Gwiazda i osobowość telewizyjna, a zarazem żona i matka, Kristin Cavallari stara się umiejętnie pogodzić wszystkie swoje życiowe role u boku męża, Jaya Cutlera. W tym sezonie Kristin i jej ekipa ciężko pracują, przygotowując się do otwarcia nowego sklepu marki Uncommon James w Chicago. Ogromne wsparcie, jak zawsze, znajduje u Jaya.Do przebywających we Włoszech Kristin i Jaya dołącza grono ich przyjaciół. Cała grupa podróżuje przez wsie, testując miejscowe wina.