Samen met zijn moeder Daphne en zijn oppas Olive wordt Christopher Robin meegesleurd in het internationale succes van de boeken van zijn vader Alan. De betoverende verhalen en personages, waarvoor Alan zich baseerde op zijn eigen zoon en diens teddybeer, brengen hoop en troost in een wereld die nog geteisterd wordt door de herinnering aan de Eerste Wereldoorlog. Maar wat zal het succes betekenen voor het gezin?