Życiowy nieudacznik Ted (Ben Stiller) nie może zapomnieć o Mary (Cameron Diaz), najpiękniejszej dziewczynie z liceum. Ich jedyna planowana randka na balu maturalnym nie doszła jednak do skutku, gdyż chłopak niespodziewanie trafił do szpitala. Po zakończeniu roku szkolnego jego sympatia wyjechała z rodzicami na Florydę. Po kilkunastu latach mężczyzna postanawia odnaleźć dawną ukochaną. Wynajmuje w tym celu prywatnego detektywa Pata Healy'ego (Matt Dillon). On szybko trafia na ślad poszukiwanej w Miami. Ale zamiast powiadomić swojego klienta o wynikach śledztwa, zataja prawdę. Zaczyna okłamywać Teda, bo zakochał się w Mary od pierwszego wejrzenia. Robi wszystko, aby nie dopuścić do ich spotkania. Sam usiłuje zdobyć jej względy. Gdy Ted odkrywa, że był oszukiwany, postanawia rozprawić się z nieuczciwym detektywem. Obaj zaczynają rywalizować o piękną kobietę... Dzięki roli Mary Cameron Diaz awansowała do grona hollywoodzkich gwiazd pierwszej wielkości.