Masza to energiczna i ciekawa świata kilkuletnia dziewczynka, która regularnie pakuje się w kłopoty. Jej przyjacielem jest dobroduszny Niedźwiedź, zawsze gotowy ją chronić i wspierać w rozwiązywaniu problemów. Wspólnie przeżywają liczne przygody.Miś i Panda planują udać się na wyprawę szlakiem krajobrazów Szyszkina. Liczą na to, że uda im się namalować obraz w podobnej scenerii. Masza postanawia do nich dołączyć. Miś nie ma nic przeciwko, Panda nie podziela jednak jego opinii. Wycieczka zmienia się w pełną rywalizacji grę.