Perypetie sympatycznego Teda Mosby'ego (Josh Radnor), który całą swoją energię przeznacza na poszukiwania wymarzonej towarzyszki życia. Mężczyzna może liczyć na pomoc swojego najlepszego przyjaciela, Barneya Eriksena (Neil Patrick Harris), który w każdej sytuacji widzi okoliczność sprzyjającą poderwaniu nowej dziewczyny.Lily dowiaduje się, że współpracownik Marshalla opowiadający śmieszne historyjki, w rzeczywistości jest kobietą. Marshall jest zawiedziony, że Lily nie jest w ogóle zazdrosna. Robin dowiaduje się, że studenci Teda stworzyli pijacką grę do której posłużyła jako inspiracja.