Perypetie sympatycznego Teda Mosby'ego (Josh Radnor), który całą swoją energię przeznacza na poszukiwania wymarzonej towarzyszki życia. Mężczyzna może liczyć na pomoc swojego najlepszego przyjaciela, Barneya Eriksena (Neil Patrick Harris), który w każdej sytuacji widzi okoliczność sprzyjającą poderwaniu nowej dziewczyny.Lily i Marshall zapominają o umówieniu Teda na walentynkową randkę. Próbują spiknąć go z jedną z byłych partnerek Barneya. Tymczasem kolega Robin zaprasza ją na imprezę w swoim mieszkaniu.