Perypetie sympatycznego Teda Mosby'ego (Josh Radnor), który całą swoją energię przeznacza na poszukiwania wymarzonej towarzyszki życia. Mężczyzna może liczyć na pomoc swojego najlepszego przyjaciela, Barneya Eriksena (Neil Patrick Harris), który w każdej sytuacji widzi okoliczność sprzyjającą poderwaniu nowej dziewczyny.Robin jest wściekła na nieczułość Barneya po ich rozstaniu. Obmyśla więc plan, jak sprawić, by Barney padł przed nią na kolana. Pomaga jej w tym Anita, autorka książek o randkowaniu, która zamierza pobić Barneya w jego własnej grze.