Perypetie sympatycznego Teda Mosby'ego (Josh Radnor), który całą swoją energię przeznacza na poszukiwania wymarzonej towarzyszki życia. Mężczyzna może liczyć na pomoc swojego najlepszego przyjaciela, Barneya Eriksena (Neil Patrick Harris), który w każdej sytuacji widzi okoliczność sprzyjającą poderwaniu nowej dziewczyny.Przyjaciele dowodzą Tedowi, że Tiffany chce go od siebie uzależnić. Przy okazji pozostali członkowie ekipy wspominają czasy, kiedy sami znaleźli się w podobnej sytuacji.