Nowojorski architekt Ted Mosby szuka kobiety swojego życia. Na jego drodze staje wiele atrakcyjnych kandydatek. W wyborze tej jedynej pomaga mu najlepszy kumpel, playboy Barney Stinson. Miłosne perypetie i życiowe rozterki przeżywają także ich przyjaciele, małżonkowie Marshall i Lilly, oraz atrakcyjna Robin.Po sylwestrowej imprezie Marshall udaje się na grób swojego ojca. Chce w ten sposób potrzymać ich piknikową tradycję. Barney i Ted zakładają bar pod nazwą Puzzles. Robin musi zastąpić prezentera wiadomości, który po spożyciu alkoholu nie jest w stanie wykonywać swoich obowiązków.